Det er dag én: Du trenger en god frokost. Driv opp på monsteromeletter og bunnløs kaffe på lokal favoritt Lou Mitchell’s (du kan kanskje bare møte andre Route 66-trippere i en naboboks). Hvis du vil strekke beina dine før den første fasen av reisen, Chicago’s Millennium Park er et utmerket sted å gjøre det. Derfra er det bare ett kvartal til Historic Route 66 Begin Sign. Ta en selfie - du er offisielt på vei. Hvis du ikke orket å vente på frokost i Chicago, Dell Rhea’s Chicken Basket er ditt første stopp. 1930-tallets bensinstasjon / lunsjdisk er nå et Route 66-ikon for sin superlative stekte kylling. Se etter det restaurerte neonskiltet - så retro forventer du å se Bel Airs kromstrippet parkert under det.
Velkommen til St. Louis, porten til vest. Grav deg i landstekt biff eller en bunke pannekaker kl Southwest Diner før du tråkker en trikk til buetoppen, og turnerer på 1800-tallet Anheuser-Busch bryggeri , eller å gå høyt over Mississippi på den berømte Chain of Rocks Bridge, som spenner skarpt mot nord. Drikk opp bylivet; utenfor St. Louis glir stasjonen gjennom sjarmerende småbyer og bølgende grønne åser. Dypp ned i Meramec Caverns, et dramatisk hulekompleks (og påstått Jesse James-gjemmested) med guidede turer. Bo natten i en ryddig stein-og-mørtel hytte på 1930-tallet landemerke Wagon Wheel Motel .